Methanolyse als een chemische recyclagemethode voor bisguaiacol-gebaseerde polycarbonaten

Benjamin Vermeeren
Dit onderzoek kadert in de transitie van een lineaire naar een duurzame circulaire polycarbonaat economie. Base-gekatalyseerde methanolyse wordt naar voor geschoven als de meest geschikte chemische recyclagemethode voor bisguaiacol-gebaseerde polycarbonaten.

Plastiek problematiek: chemische recyclage als antwoord op de plasticsoep

Tegen 2050 zal er in onze oceanen naar schatting meer plastic afval ronddobberen dan er vissen zullen zwemmen. Bovendien zal tegen dan de plasticsector niet 5% maar 20% van de jaarlijkse wereldwijde olieconsumptie verbruiken. Deze twee voorspellingen worden werkelijkheid als er in de tussentijd geen ingrijpende maatregelen genomen worden.   

Van vriend naar vijand

Plastics zijn alomtegenwoordig in ons dagelijks leven. Deze kunstmatige materialen bezitten een brede waaier aan bruikbare eigenschappen waardoor ze natuurlijke materialen – zoals bijvoorbeeld hout, glas en metaal – vervangen hebben in de meest uiteenlopende toepassingen. Destijds veroorzaakte dit een sterke stijging in de vraag naar plastics. Ook de komende jaren zal, door de toename van de wereldwijde welvaart, de vraag hiernaar blijven stijgen.

De huidige levensloop van plastics volgt hoofdzakelijk een rechtlijnig verloop. Eerst wordt de ruwe grondstof – aardolie – uit de grond gehaald en verwerkt zodat er vervolgens plastic eindproducten uit gemaakt kunnen worden. Deze producten worden tenslotte, na gebruik, als afval weggegooid. Dit rechtlijnige model maakt dat plastics niet duurzaam zijn.       .

Aardolie – een fossiele grondstof – zat gedurende miljarden jaren ondergronds opgeslagen. Sinds de industriële revolutie is de mens deze grondstof massaal beginnen op te pompen en consumeren – onder andere ter productie van plastics. Dit heeft geleid tot een buitengewoon snelle en gigantische uitstoot van het schadelijke broeikasgas CO2. Broeikasgassen liggen aan de basis van de klimaatsverandering waardoor de aarde opwarmt en de kans op extreme weerfenomenen toeneemt.

Daarnaast vormt plastic afval een bedreiging voor het milieu. Ongeveer 60% van het tot nu toe geproduceerde plastic komt als afval in de natuur terecht. Eenmaal daar breekt plastic zeer moeilijk af waardoor het zich door de jaren heen heeft opgehoopt in een zogenaamde "plasticsoep" in de oceanen. Zo belanden plastic deeltjes uiteindelijk via zeedieren op ons bord. Plastic is het slachtoffer geworden van zijn eigen succes.

image-20191005153740-1

Van recht naar rond

Enkel en alleen met een doordacht plan kan plastic duurzamer gemaakt worden en kan het doemscenario van 2050 vermeden worden. Een rechtstreekse strategie bestaat erin de hoofdoorzaak van het plastic probleem – de rechtlijnige productieketen – aan te pakken. Een alternatief, dat stelselmatig terrein wint, is het kringloopmodel. In tegenstelling tot het rechtlijnige ‘neem-maak-gebruik-stort’ model, worden in een kringloopmodel afvalstromen hergebruikt en gerecycleerd. Met andere woorden: afval wordt grondstof. Er komt minder afval terecht in de natuur en er is minder nood aan nieuwe grondstoffen waardoor de vervuiling sterk teruggedrongen wordt.

image-20191005153740-2image-20191005153740-3

Boven: rechtlijnige model
Onder: kringloopmodel

Polemiek rond polycarbonaat

Binnen het kader van deze “plastiek problematiek" zoomt deze scriptie in op één bepaald type plastic, zijnde polycarbonaat. Je kan deze plastic voorstellen als een ketting van identieke kralen. Elke kraal staat hier voor de bouwsteen bisfenol A (BPA). Door de identieke BPA-bouwstenen met elkaar te verbinden, verkrijgt men een zeer sterk materiaal. Polycarbonaat, dat bekendstaat om zijn hardheid en transparantie, wordt gebruikt in onder andere autolampen, drinkbussen en veiligheidsbrillen.

De laatste jaren is het gebruik van BPA echter omstreden geworden. Uit studies blijkt namelijk dat BPA onze hormoonhuishouding kan verstoren. Hormonen regelen cruciale processen in ons lichaam zoals groei en puberteit. Een verstoring van hun normale werking kan ernstige gevolgen hebben voor de gezondheid. Zo wordt BPA gelinkt aan ziektes zoals verlaagde vruchtbaarheid, suikerziekte en zelfs bepaalde vormen van kanker. De afgelopen decennia is er tevergeefs heel wat onderzoek gevoerd naar veilige BPA-alternatieven, maar een echte doorbraak kwam er pas recentelijk.

Duurzaam bisguaiacol

Deze doorbraak kwam er in de vorm van bisguaiacol F (BGF). Deze chemische bouwsteen is zeer gelijkend aan BPA, met twee grote verschillen.

Eerst en vooral is BGF veiliger dan BPA omdat het veel minder tussenkomt in de hormoonhuishouding.

Daarnaast wordt BGF geproduceerd uit houtafval zoals hout uit het containerpark of snoeiafval. In contrast met fossiele grondstoffen stoten planten geen CO2 uit, maar nemen ze het op om te groeien. Hout kan steeds opnieuw aangemaakt worden door een combinatie van zonlicht, water en CO2 waardoor het bestempeld wordt als een hernieuwbare grondstof. Dit maakt BGF – naast veiliger – ook duurzamer dan BPA. Meer nog, uit dit BGF kunnen polycarbonaten gemaakt worden dat niet moeten onderdoen voor de traditionele BPA-gebaseerde polycarbonaten.

De ontwikkeling van duurzame polycarbonaten is de eerste stap in de overgang naar een kringloopmodel. Het succes van BGF-gebaseerde polycarbonaten in een kringloopmodel zal grotendeels afhangen van de mogelijkheid tot recyclage. Deze scriptie bestudeert enerzijds of het mogelijk is om polycarbonaten te recycleren en anderzijds op welke manier dit het beste kan.

Polycarbonaat recyclage

Plastic afval wordt typisch gerecycleerd door het te verhitten. De kralenketting – die plastic in essentie is – blijft intact, maar de hoge temperatuur maakt dat de ketting beter samengepakt en verwerkt kan worden. Nadien kunnen hieruit nieuwe tweedehands producten gemaakt worden. Deze recyclagetechniek heet mechanische recyclage. Momenteel wordt slechts 15% van het verzamelde plastic afval gerecycleerd omdat er moeilijkheden verbonden zijn aan mechanische recyclage. Zo is het belangrijk dat het te recycleren plastic van éénzelfde soort is omdat onzuiverheden in het gerecycleerd plastic leiden tot producten van een slechtere kwaliteit. Dit maakt dat het sorteren van plastic afval moeilijk tot zelfs onmogelijk is.

Een andere recyclagetechniek, namelijk chemische recyclage, omzeilt dit struikelblok. Tijdens chemische recyclage wordt de lange kralenketting geknipt in de oorspronkelijke kralen. Chemische recyclage van polycarbonaat levert dus BPA of, in dit geval, BGF op. In deze scriptie werden experimenten met een modelcomponent van BGF-polycarbonaat uitgevoerd zodat chemische recyclage efficiënt kon worden onderzocht. Deze experimenten toonden aan dat methanol, het simpelste alcohol, de splitsing van de ketting gecontroleerd kan uitvoeren in industrieel toepasbare omstandigheden.

Conclusie

Indien wij, onze kinderen en kleinkinderen in 2050 nog willen genieten van een plasticvrije visfilet, is er dringend nood aan actie. Een duurzaam kringloopmodel pakt zowel de vervuilende grondstoffen als het afval aan. Hierbij wordt gekozen voor hernieuwbare grondstoffen en ingezet op recyclage. Voor polycarbonaat is deze omwenteling in de toekomst mogelijk. Enerzijds kan het schadelijke BPA vervangen worden door het veiligere en duurzame BGF. Anderzijds kan een afgedankte polycarbonaat drinkbus – met behulp van chemische recyclage – dienen als grondstof voor een gloednieuw exemplaar. 

Bibliografie

1.        Elias, H.-G. & Mülhaupt, R. Plastics, General Survey, 1. Definition, Molecular Structure and Properties. in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 1–70 (2015).

2.        PlasticsEurope. Plastics - the fact 2017: An analysis of European plastics production, demand and waste data. PlasticsEurope (2017).

3.        Ellen MacArthur Foundation. The new plastics economy - Rethinking the future of plastics and catalysing action. (2017).

4.        Wittcoff, H. A., Reuben, B. G. & Plotkin, J. S. Chemicals and Polymers from Benzene. in Industrial Organic Chemicals 267–311 (John Wiley & Sons, Inc., 2004).

5.        Industry Experts. Bisphenol-A – A Global Market Overview. Available at: http://industry-experts.com/verticals/chemicals-and-materials/bisphenol…. (Accessed: 6th October 2018)

6.        PlasticsEurope. Production and demand volumes. (2017).

7.        Markit, I. Bisphenol A. Chemical economics handbook (2016). Available at: https://ihsmarkit.com/products/bisphenol-chemical-economics-handbook.ht…. (Accessed: 6th October 2018)

8.        ICIS. Chemical profile: Bisphenol A. (2008). Available at: https://www.icis.com/resources/news/2008/10/13/9162868/chemical-profile…. (Accessed: 10th October 2018)

9.        Bisphenol A Europe. Bisphenol sustainability. (2017). Available at: http://bisphenol-a-europe.org/sustainability/. (Accessed: 10th October 2018)

10.      PlasticsEurope. Eco-profiles flowchart. (2018). Available at: https://www.plasticseurope.org/en/resources/eco-profiles.

11.      Zakoshansky, V. M. The Cumene Process for Phenol—Acetone Production. Pet. Chem. 47, 307–307 (2007).

12.      Coker, A. Phenol, Acetone, Cumene. (2012).

13.      Weissermel, K. & Arpe, H.-J. Industrial Organic Chemistry. (VCH Publishers, Inc., 1993).

14.      Harmer, M. A. & Sun, Q. Solid acid catalysis using ion-exchange resins. Appl. Catal. A Gen. 45–62 (2001).

15.      Pressman, E. J., Johnson, B. F. & Shafer, S. J. Monomers for Polycarbonate Manufacture : Synthesis of BPA and DPC. in Advances in Polycarbonates (eds. Brunelle, D. J. & Korn, M. R.) 22–38 (American Chemical Society, 2005).

16.      Sabu, T. & Visakh, P. M. Handbook of Engineering and Speciality Thermoplastics. (John Wiley & Sons, Inc., 2011).

17.      Van De Vyver, S. et al. Mechanistic insights into the kinetic and regiochemical control of the thiol-promoted catalytic synthesis of diphenolic acid. ACS Catal. 2, 2700–2704 (2012).

18.      Zeidan, R. K., Dufaud, V. & Davis, M. E. Enhanced cooperative, catalytic behavior of organic functional groups by immobilization. J. Catal. 239, 299–306 (2006).

19.      Database, H. M. Showing metabocard for Bisphenol A (HMDB0032133). (2015).

20.      Cousins, I. T., Staples, C. A., Klečka, G. M. & Mackay, D. A multimedia assessment of the environmental fate of bisphenol A. Hum. Ecol. Risk Assess. 8, 1107–1135 (2002).

21.      Corrales, J. et al. Global Assessment of Bisphenol A in the Environment: Review and Analysis of Its Occurrence and Bioaccumulation. Dose-respons An Int. J. (2015).

22.      Agency, U. S. E. P. Estimation Programs Interface Suite. (2018).

23.      vom Saal, F. S. et al. Chapel Hill bisphenol A expert panel consensus statement: Integration of mechanisms, effects in animals and potential to impact human health at current levels of exposure. Reproductive Toxicology 24, 131–138 (2007).

24.      Schug, T. T. et al. Designing endocrine disruption out of the next generation of chemicals. Green Chem. 15, 181–198 (2013).

25.      Dodds, E. C. & Lawson, W. Synthetic Oestrogenic Agents without the Phenanthrene Nucleus. Nature (1936).

26.      Colborn, T, Clement, C. Chemically-Induced Alterations in Sexual and Functional Development: The Wildlife/Human Connection. Adv. Mod. Environemental Toxicol. 21, 403 (1992).

27.      Kitamura, S. et al. Comparative study of the endocrine-disrupting activity of bisphenol A and 19 related compounds. Toxicol. Sci. 84, 249–259 (2005).

28.      Vandenberg, L. N., Maffini, M. V, Sonnenschein, C., Rubin, B. S. & Soto, A. M. Bisphenol-A and the Great Divide: A Review of Controversies in the Field of Endocrine Disruption. Endocr. Rev. 30, 75–95 (2009).

29.      Rochester, J. R. Bisphenol A and human health: A review of the literature. Reprod. Toxicol. 42, 132–155 (2013).

30.      American Chemistry Council. About BPA. (2016).

31.      Program, N. T. The CLARITY-BPA Core Study: A Perinatal and Chronic Extended-Dose-Range Study of Bisphenol A in Rats. NTP RR 9 (2018).

32.      Meeting, F. E. Toxicological and Health Aspects of Bisphenol A. (2010).

33.      FDA. Questions & Answers on Bisphenol A (BPA) Use in Food Contact Applications. (2018).

34.      Vandenberg, L. N., Hauser, R., Marcus, M., Olea, N. & Welshons, W. V. Human exposure to bisphenol A (BPA). Reprod. Toxicol. 24, 139–177 (2007).

35.      European Chemicals Agency. MSC unanimously agrees that Bisphenol A is an endocrine disruptor - All news - ECHA. (2017). Available at: https://echa.europa.eu/-/msc-unanimously-agrees-that-bisphenol-a-is-an-…. (Accessed: 21st November 2018)

36.      Metz, C. M. Bisphenol A: Understanding the Controversy. Work. Heal. Saf. 64, 28–36 (2016).

37.      Vandenberg, L. N. Non-monotonic dose responses in studies of endocrine disrupting chemicals: Bisphenol a as a case study. Dose-Response 12, 259–276 (2014).

38.      Government of Canada. Bisphenol A. (2018). Available at: https://www.canada.ca/en/health-canada/services/food-nutrition/food-saf…. (Accessed: 21st November 2018)

39.      European Parliamentary Research Service. At a glance New rules on bisphenol A in food contact materials. (2018).

40.      Chen, D. et al. Bisphenol Analogues Other Than BPA: Environmental Occurrence, Human Exposure, and Toxicity-A Review. Environ. Sci. Technol. 50, 5438–5453 (2016).

41.      Usman, A. & Ahmad, M. From BPA to its analogues: Is it a safe journey? Chemosphere 158, 131–142 (2016).

42.      Wittcoff, H. A., Reuben, B. G. & Plotkin, J. S. Industrial Organic Chemicals. (John Wiley & Sons, Inc., 2004).

43.      Kyriacos, D. Polycarbonates. in Brydson’s Plastics Materials: Eighth Edition 457–485 (Elsevier Ltd, 2016).

44.      Fukuoka, S., Tojo, M., Hachiya, H., Aminaka, M. & Hasegawa, K. Green and Sustainable Chemistry in Practice: Development and Industrialization of a Novel Process for Polycarbonate Production from CO2 without Using Phosgene. Polym. J. 39, 91–114 (2007).

45.      Harracksingh, R. Polycarbonate. (2012).

46.      Pacheco, M. A. & Marshall, C. L. Review of dimethyl carbonate (DMC) manufacture and its characteristics as a fuel additive. Energy and Fuels 11, 2–29 (1997).

47.      Abts, G., Eckel, T. & Wehrmann, R. Polycarbonates. in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry (2016).

48.      Ashby, M. F. Materials and the Environment. (Elsevier, 2013).

49.      Pham, H. Q. & Marks, M. J. Epoxy Resins. in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 155–244 (Wiley-VCH, 2012).

50.      Paluvai, N. R., Mohanty, S. & Nayak, S. K. Synthesis and Modifications of Epoxy Resins and Their Composites: A Review. Polymer - Plastics Technology and Engineering 53, 1723–1758 (2014).

51.      Staples, C. a, Dom, P. B., Klecka, G. M., Sandra, T. O. & Harris, L. R. A review of the environmental fate, effects, and exposures of Bisphenol A. Chemosphere 36, 2149–2173 (1998).

52.      Sajiki, J. & Yonekubo, J. Leaching of bisphenol A (BPA) to seawater from polycarbonate plastic and its degradation by reactive oxygen species. Chemosphere 51, 55–62 (2003).

53.      Geens, T. et al. A review of dietary and non-dietary exposure to bisphenol-A. Food an Chem. Toxicol. 50, 3725–3740 (2012).

54.      Hoekstra, E. J. & Simoneau, C. Release of Bisphenol A from Polycarbonate-A Review. Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 53, 386–402 (2011).

55.      Van Landuyt, K. L. et al. How much do resin-based dental materials release? A meta-analytical approach. Dent. Mater. 723–747 (2011).

56.      Stahel, W. R. Circular economy. Nature 531, 435–438 (2016).

57.      PlasticsEurope. Plastics - the Facts 2018; An analysis of European plastics production, demand and waste data. (2018).

58.      Geyer, R., Jambeck, J. R. & Law, K. L. Production, uses, and fate of all plastics ever made. Sci. Adv. 3, 5 (2017).

59.      World Bank. What a Waste 2.0. (2018).

60.      US EPA. Plastics: Material-Specific Data. Available at: https://www.epa.gov/facts-and-figures-about-materials-waste-and-recycli…. (Accessed: 2nd November 2018)

61.      Singh, N. et al. Recycling of plastic solid waste: A state of art review and future applications. Compos. Part B Eng. 115, 409–422 (2017).

62.      Ritchie, H. & Roser, M. Plastic Pollution. Ourworldindata.org (2018). Available at: https://ourworldindata.org/plastic-pollution#empirical-view.

63.      Ilyas, M. et al. Plastic waste as a significant threat to environment - A systematic literature review. Reviews on Environmental Health (2018).

64.      Goel Editor, S. Advances in Solid and Hazardous Waste Management. (2017).

65.      Zhu, Y., Romain, C. & Williams, C. K. Sustainable polymers from renewable resources. Nature 540, 354–362 (2016).

66.      Ellen MacArthur Foundation. The New Plastics Economy: Rethinking the future of plastics. Ellen MacArthur Foundation (2016).

67.      North, E. J. & Halden, R. U. Plastics and environmental health: The road ahead. Rev. Environ. Health 28, 1–8 (2013).

68.      Goodship, V. Introduction to plastics recycling. 40, (Smithers Rapra, 2007).

69.      Hopewell, J., Dvorak, R. & Kosior, E. Plastics recycling: challenges and opportunities. Philos. Trans. R. Soc. B Biol. Sci. 364, 2115–2126 (2009).

70.      Shen, L. & Worrell, E. Plastic recycling. in Handbook of Recycling: State-of-the-art for Practitioners, Analysts, and Scientists 179–190 (Elsevier, 2014).

71.      Ignatyev, I. A., Thielemans, W. & Vander Beke, B. Recycling of Polymers: A Review. ChemSusChem 7, 1579–1593 (2014).

72.      Ragaert, K., Delva, L. & Van Geem, K. Mechanical and chemical recycling of solid plastic waste. Waste Management 69, 24–58 (2017).

73.      Aguado, J. & Serrano, D. P. Feedstock recycling of plastic waste. (Royal Society of Chemistry, 1999).

74.      Antonakou, E. V & Achilias, • D S. Recent Advances in Polycarbonate Recycling: A Review of Degradation Methods and Their Mechanisms. Waste and Biomass Valorization 4, 9–21 (2013).

75.      Lange, J. P. Sustainable development: Efficiency and recycling in chemicals manufacturing. Green Chem. 4, 546–550 (2002).

76.      Lange, J. P. Resource Efficiency of Chemical Manufacturing Chains: Present and Future. in Sustainable Development in the Process Industries: Cases and Impact 23–37 (Wiley, 2010).

77.      Leonard, J. Heats and Entropies of Polymerization, Ceiling Temperatures, Equilibrium Monomer Concentrations and Polymerizability of Heterocyclic Compounds. in Polymer Handbook (eds. Brandrup, J., Immergut, E. H. & Grulke, E. A.) 365–403 (John Wiley & Sons, Inc., 1999).

78.      Welle, F. The Facts about PET The interaction of PET with food and water.

79.      Karmenu Vella. Plastics in a circular economy: the European approach. Government of Europa (2019). Available at: https://www.governmenteuropa.eu/plastics-in-a-circular-economy/91767/. (Accessed: 27th March 2019)

80.      Jim Curtis, T. C.-C. C. Chemical Recycling: Could This Breakthrough Technology Curb Plastic Waste?: The Coca-Cola Company. (2019). Available at: https://www.coca-colacompany.com/stories/chemical-recycling-could-this-…. (Accessed: 27th March 2019)

81.      De Tijd. Indaver’s solution for 1 million tonnes of end-of-life plastics. De Tijd (2018). Available at: https://www.indaver.com/uk-en/media-and-downloads/news-detail/indavers-…. (Accessed: 27th March 2019)

82.      Laermann, M. Chemical recycling of plastic: Waste no more? – EURACTIV.com. www.euractiv.com (2019). Available at: https://www.euractiv.com/section/energy-environment/opinion/chemical-re…. (Accessed: 27th March 2019)

83.      European Bioplastics. European Bioplastics Fact Sheet. (2016).

84.      European Bioplastics. Biobased plastics – Fostering a resource efficient circular economy. (2012).

85.      Hillmyer, M. A. The promise of plastics from plants. Science 358, 868–870 (2017).

86.      Nova Institut GmhB et al. Market study on Bio-based Polymers in the World Capacities , Production and Applications : Status Quo and Trends towards 2020. (2013).

87.      Tagaya, H., Katoh, K., Kadokawa, J. I. & Chiba, K. Decomposition of polycarbonate in subcritical and supercritical water. Polym. Degrad. Stab. 64, 289–292 (1999).

88.      Watanabe, M. et al. Chemical recycling of polycarbonate in high pressure high temperature steam at 573 K. Polym. Degrad. Stab. 94, 2157–2162 (2009).

89.      Piñero, R., García, J. & Cocero, M. J. Chemical recycling of polycarbonate in a semi-continuous lab-plant. A green route with methanol and methanol-water mixtures. in Green Chemistry 7, 380–387 (2005).

90.      Liu, F., Li, Z., Yu, S., Cui, X. & Ge, X. Environmentally benign methanolysis of polycarbonate to recover bisphenol A and dimethyl carbonate in ionic liquids. J. Hazard. Mater. 174, 872–875 (2010).

91.      Liu, M., Guo, J., Gu, Y., Gao, J. & Liu, F. Versatile Imidazole-Anion-Derived Ionic Liquids with Unparalleled Activity for Alcoholysis of Polyester Wastes under Mild and Green Conditions. ACS Sustain. Chem. Eng. 6, 15127–15134 (2018).

92.      Hu, L. C., Oku, A. & Yamada, E. Alkali-catalyzed methanolysis of polycarbonate. A study on recycling of bisphenol A and dimethyl carbonate. Polymer (Guildf). 39, 3841–3845 (1998).

93.      Liu, F.-S. et al. Methanolysis and Hydrolysis of Polycarbonate Under Moderate Conditions. (2009). doi:10.1007/s10924-009-0140-0

94.      Jehanno, C., Pérez-Madrigal, M. M., Demarteau, J., Sardon, H. & Dove, A. P. Organocatalysis for depolymerisation. Polym. Chem. 10, 172–186 (2019).

95.      Quaranta, E., Sgherza, D. & Tartaro, G. Depolymerization of poly(bisphenol A carbonate) under mild conditions by solvent-free alcoholysis catalyzed by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as a recyclable organocatalyst: a route to chemical recycling of waste polycarbonate. Green Chem. 19, 5422 (2017).

96.      Do, T., Baral, E. R. & Kim, J. G. Chemical recycling of poly(bisphenol A carbonate): 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]-dec-5-ene catalyzed alcoholysis for highly efficient bisphenol A and organic carbonate recovery. Polymer (Guildf). 143, 106–114 (2018).

97.      Do, T., Baral, E. R. & Kim, J. G. Chemical recycling of poly(bisphenol A carbonate): 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]-dec-5-ene catalyzed alcoholysis for highly efficient bisphenol A and organic carbonate recovery. Polymer (Guildf). 143, 106–114 (2018).

98.      Calvo-Flores, F. G. & Dobado, J. A. Lignin as renewable raw material. ChemSusChem 3, 1227–1235 (2010).

99.      Schutyser, W. et al. Chemicals from lignin: An interplay of lignocellulose fractionation, depolymerisation, and upgrading. Chem. Soc. Rev. 47, 852–908 (2018).

100.    Cheng, H. et al. Theoretical study of bond dissociation energies for lignin model compounds. J. Fuel Chem. Technol. 43, 429–436 (2015).

101.    Zakzeski, J., Bruijnincx, P. C. A., Jongerius, A. L. & Weckhuysen, B. M. The catalytic valorization of lignin for the production of renewable chemicals. Chem. Rev. 110, 3552–3599 (2010).

102.    Renders, T., Van Den Bosch, S., Koelewijn, S. F., Schutyser, W. & Sels, B. F. Lignin-first biomass fractionation: The advent of active stabilisation strategies. Energy and Environmental Science 10, 1551–1557 (2017).

103.    Harvey, B. G. et al. A high-performance renewable thermosetting resin derived from eugenol. ChemSusChem 7, 1964–1969 (2014).

104.    Meylemans, H. A., Groshens, T. J. & Harvey, B. G. Synthesis of renewable bisphenols from creosol. ChemSusChem 5, 206–210 (2012).

105.    Koelewijn, S.-F. et al. Sustainable bisphenols from renewable softwood lignin feedstock for polycarbonates and cyanate ester resins. Green Chem. 19, 2561 (2017).

106.    Koelewijn, S.-F. et al. Promising bulk production of a potentially benign bisphenol A replacement from a hardwood lignin platform †. Green Chem. 20, (2018).

107.    Periyasamy, T., Asrafali, S. P., Muthusamy, S. & Kim, S.-C. Replacing bisphenol-A with bisguaiacol-F to synthesize polybenzoxazines for a pollution-free environment †. New J. Chem 40, 9313 (2016).

108.    Hernandez, E. D., Bassett, A. W., Sadler, J. M., La Scala, J. J. & Stanzione, J. F. Synthesis and Characterization of Bio-based Epoxy Resins Derived from Vanillyl Alcohol. ACS Sustain. Chem. Eng. 4, 4328–4339 (2016).

109.    Hong, H. et al. Experimental data extraction and in silico prediction of the estrogenic activity of renewable replacements for bisphenol A. Int. J. Environ. Res. Public Health 13, 705 (2016).

110.    Alexander, K. A., Paulhus, E. A., Lazarus, G. M. L. & Leadbeater, N. E. Exploring the reactivity of a ruthenium complex in the metathesis of biorenewable feedstocks to generate value-added chemicals. J. Organomet. Chem. 812, 74–80 (2015).

111.    Joback, K. G. & Reid, R. C. Estimation of Pure-Component Properties from Group-Contributions. Chem. Eng. Commun. 57, 233–243 (1987).

112.    Otera, J. Transesterification. Chem. Rev. 93, 1449–1470 (1993).

113.    Poling, B. E., Prausnitz, J. M. & O’Connell, J. P. The Properties of Gases and Liquids. (2001).

114.    Marrero, J. & Gani, R. Group-contribution based estimation of pure component properties. Fluid Phase Equilib. 183184, 183–208 (2001).

115.    Zhu, D.-J., Xie, Y.-H., Mei, F.-M., Wang, H.-W. & Li, G.-X. Measurement of standard molar combustion enthalpy of methyl phenyl carbonate. Huaxue Gongcheng/Chemical Eng. 35, (2007).

116.    Shen, C., Li, W. & Zhou, C. Investigation on molar heat capacity , standard molar enthalpy of combustion for guaiacol and acetyl guaiacol ester. Chinese J. Chem. Eng. 24, 1772–1778 (2016).

117.    Rivetti, F. The role of dimethylcarbonate in the replacement of hazardous chemicals. Comptes Rendus l’Academie des Sci. - Ser. IIc Chem. 3, 497–503 (2000).

118.    Haubrock, J. et al. Reaction from Dimethyl Carbonate to Diphenyl Carvonate. 1. Experimental Determination of the Chemical Equilibria. Ind. Eng. Chem. Res. 47, 9854–9861 (2008).

119.    Sun, W., Shao, J., Xi, Z. & Zhao, L. Thermodynamics and kinetics of transesterification reactions to produce diphenyl carbonate from dimethyl carbonate catalyzed by tetrabutyl titanate and dibutyltin oxide. Can. J. Chem. Eng. 95, 353–358 (2017).

120.    Eastman, H. E., Jamieson, C. & Watson, A. J. Greener Solvent Alternatives. Sigma-Aldrich 48, (2015).

121.    Rocha, J. G. et al. Biodiesel synthesis: Influence of alkaline catalysts in methanol-oil dispersion. J. Braz. Chem. Soc. 30, 342–349 (2019).

122.    Ragnar, M. & Lindgren, C. T. pKa -Values of Guaiacyl and Syringyl Phenols Related to Lignin. J. Wood Chem. Technol. 20, 277–305 (2000).

123.    Vallance, C. An Introduction to Chemical Kinetics. (Morgan & Claypool Publishers, 2017).

124.    Horn, H. W. et al. Mechanisms of organocatalytic amidation and trans-esterification of aromatic esters as a model for the depolymerization of poly(ethylene) terephthalate. J. Phys. Chem. A 116, 12389–12398 (2012).

Universiteit of Hogeschool
Bio-ingenieurswetenschappen: Katalytische Technologie
Publicatiejaar
2019
Promotor(en)
Prof. Bert F. Sels
Kernwoorden
Share this on: