Reactivity of 3-oxo-bèta-lactams with respect to primary amines: an experimental and theoretical approach

Jelle De Moor
De reactiviteit van 3-oxo-bèta lactamen werd reeds uitgebreid in de literatuur onderzocht door verscheidene labo-experimenten die soms tegensprekende resultaten opleveren. In deze scriptie worden enerzijds extra labo-experimenten besproken en anderzijds werd de reactiviteit van de 3-oxo-beta-lactamen computationeel bestudeerd om experimentele hypotheses uit te sluiten.

Reactivity of 3-oxo-β -lactams with respect to primary amines: an experimental and theoretical approach

Deze masterthesis is de vervolgstudie van de reactiviteit van 3-oxo-bèta-lactamen ten opzichte van primaire amines. De literatuur en onderzoek aan de Vakgroep Duurzame Organische Chemie en Technologie van de faculteit Bio-ingenieurswetenschappen, toonden aan dat drie verschillende producten gevormd kunnen worden wanneer 3-oxo-beta-lactamen met primaire amines worden gereageerd (Schema, zie bijlage), Het doel van deze masterthesis was enerzijds om uitsluitende labo-resultaten te boeken die de voorwaarden voor het bekomen van bepaalde producten vastleggen. Anderzijds werd beroep gedaan op DFT computationele methoden om de drie verschillende reacties te onderzoeken en de drijvende krachten vast te stellen. Via de experimentele resultaten werd de voorwaarde voor de vorming van één van de producten bevestigd en in de computationele studie konden de reactiemechanismen vastgelegd worden, alsook de voorwaarde voor de vorming van één van de producten bepaald worden. Het opgestelde model kan dienen voor verder diepgaand onderzoek naar de reactiviteit van 3-oxo-bèta lactamen.

 

Bibliografie

 1 Fleming, A. Br. J. Exp. Pathol. 1929. 10, 226. 
 2 Finlay, J., Miller, L. & Poupard, J. A. J. Antimicrob. Chemother. 2003. 52, 18. 
 3 Levy, S. B. & Marshall, B. Nat. Med. 2004. 10, S122. 
 4 Mehta, P. D., Sengar, N. & Pathak, A. Eur. J. Med. Chem. 2010. 45, 5541. 
 5 Alcaide, B. & Almendros, P. Curr. Med. Chem. 2004. 11, 1921. 
 6 Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995. 28, 383. 
 7 Ojima, I., Shimizu, N., Qiu, X., Chen, H. & Nakahashi, K. Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 649. 
 8 Kamath, A. & Ojima, I. Tetrahedron 2012. 68, 10640. 
 9 Van Brabandt, W., Dejaegher, Y., Van Landeghem, R. & De Kimpe, N. Org. Lett. 2006. 8, 1101. 
10 Alcaide, B., Almendros, P., Cabrero, G., Callejo, R., Ruiz, M. P., Arn´o, M. & Domingo, L. R. Adv.  Synth. Catal. 2010. 352, 1688. 
11 Mollet, K., Goossens, H., Piens, N., Catak, S., Waroquier, M., T¨ornroos, K. W., Van Speybroeck,  V., D’hooghe, M. & De Kimpe, N. Chem. Eur. J. 2013. 19, 3383. 
12 Almendros, P., Aragoncillo, C., Cabrero, G., Callejo, R., Carrascosa, R., Luna, A., del Campo,  T. M., Pardo, M. C., Teresa, M. & Ruiz, M. P. Arkivoc 2010. III, 74. 
13 Graf, R., Lohaus, G., B¨orner, K., Schmidt, E. & Bestian, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1962. 
 1, 481. 
14 Crul, L. Synthese en reactiviteitsstudie van 3-iminoazetidin-2-onen. Master’s thesis, Universiteit  Gent, 2014. 
15 Demeurisse, L. Studie van 3-iminoazetidin-2-onen als bouwstenen in de organische chemie. Master’s 
 thesis, Universiteit Gent, 2015.
16 Alcaide, B., Almendros, P. & Aragoncillo, C. J. Org. Chem. 2002. 8, 3646. 
17 Staudinger, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1907. 356, 51. 
18 Palomo, C., Aizpurua, J. M., Ganboa, I. & Oiarbide, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3223. 
19 Liu, C., Xie, Z., Li, Y., Zhao, G. & Liu, F. Chin. J. Appl. Chem. 2005. 22, 1042. 
20 Shaikh, A. L., Puranik, V. G. & Deshmukh, A. Tetrahedron Lett. 2006. 47, 5993. 
21 Van Driessche, B., Van Brabandt, W., D’hooghe, M., Dejaegher, Y. & De Kimpe, N. Tetrahedron 
 2006. 62, 6882. 
22 Arrieta, A., Lecea, B. & Coss´ıo, F. P. J. Org. Chem. 1998. 63, 5869. 
23 Xu, J. Arkivoc 2009. 4, 21. 
24 Jiao, L., Liang, Y. & Xu, J. J. Am. Chem. Soc. 2006. 128, 6060. 
25 Cossio, F. P., Ugalde, J. M., Lopez, X., Lecea, B. & Palomo, C. J. Am. Chem. Soc. 1993. 115,  995. 
26 Arrieta, A., Ugalde, J. M., Coss´ıo, F. P. & Lecea, B. Tetrahedron Lett. 1994. 35, 4465. 
27 Cooper, R., Daugherty, B. & Boyd, D. Pure Appl. Chem. 1987. 59, 485. 
28 Sordo, J., Gonzalez, J. & Sordo, T. J. Am. Chem. Soc. 1992. 114, 6249. 
29 Wei, D., Zhu, Y., Zhang, C., Sun, D., Zhang, W. & Tang, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011. 334,  108. 
30 Anand, N., Shah, B. A., Kapoor, M., Parshad, R., Sharma, R. L., Hundal, M. S., Pannu, A. P.,  Bharatam, P. V. & Taneja, S. C. J. Org. Chem. 2011. 76, 5999. 
31 Arrieta, A., Coss´ıo, F. P. & Lecea, B. J. Org. Chem. 2000. 65, 8458. 
32 Li, X., Jin, X. & Xu, J. J. Org. Chem. 2015. 80, 6976. 
33 Domingo, L. R. & S´aez, J. A. RSC Adv. 2014. 4, 58559. 
34 Moore, H. W. & Hughes, G. Tetrahedron Lett. 1982. 23, 4003. 
35 Brady, W. T. & Shieh, C. J. Org. Chem. 1983. 48, 2499. 
36 Pilm´e, J., Renault, E., Ayed, T., Montavon, G. & Galland, N. J. Chem. Theory Comput. 2012. 
 8, 2985. 
37 Ardura, D., L´opez, R. & Sordo, T. L. J. Org. Chem. 2006. 71, 7315.
38 Campomanes, P., Men´endez, M. I., C´ardenas-Jir´on, G. I. & Sordo, T. L. J. Phys. Chem. A 2005. 
 109, 7822. 
39 Campomanes, P., Men´endez, M. I. & Sordo, T. L. J. Org. Chem. 2003. 68, 6685. 
40 P´erez-Faginas, P., Alkorta, I., Garc´ıa-L´opez, M. T. & Gonz´alez-Mu˜niz, R. Tetrahedron Lett. 2008. 
 49, 215. 
41 Campomanes, P., Men´endez, M. I. & Sordo, T. L. J. Phys. Chem. A 2004. 108, 11109. 
42 Arrieta, A., Coss´ıo, F. P., Fern´andez, I., G´omez-Gallego, M., Lecea, B., Manche˜no, M. J. & Sierra,  M. A. J. Am. Chem. Soc. 2000. 122, 11509. 
43 Fern´andez, I., Sierra, M. A., Mancheno, M. J., G´omez-Gallego, M. & Cossio, F. P. J. Am. Chem.  Soc. 2008. 130, 13892. 
44 Novak, I. & Chua, P. J. J. Phys. Chem. A 2006. 110, 10521. 
45 Ambler, R. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 1980. 289, 321. 
46 Drawz, S. M. & Bonomo, R. A. Clin. Microbiol. Rev. 2010. 23, 160. 
47 Ehmann, D. E., Jahi´c, H., Ross, P. L., Gu, R.-F., Hu, J., Kern, G., Walkup, G. K. & Fisher, S. L. 
 Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012. 109, 11663. 
48 D´ıaz, N., Su´arez, D., Sordo, T. L. & Merz, K. M. J. Phys. Chem. 2001. 105, 11302. 
49 Fujii, Y., Hata, M., Hoshino, T. & Tsuda, M. J. Phys. Chem. 2002. 106, 9687. 
50 Gherman, B. F., Goldberg, S. D., Cornish, V. W. & Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004. 126,  7652. 
51 Hata, M., Tanaka, Y., Fujii, Y., Neya, S. & Hoshino, T. J. Phys. Chem. 2005. 109, 16153. 
52 Hermann, J. C., Hensen, C., Ridder, L., Mulholland, A. J. & H¨oltje, H.-D. J. Am. Chem. Soc. 
 2005. 127, 4454. 
53 Hermann, J. C., Ridder, L., Mulholland, A. J. & H¨oltje, H.-D. J. Am. Chem. Soc. 2003. 125,  9590. 
54 Alvarez-Idaboy, J., Gonz´alez-Jonte, R., Hern´andez-Laguna, A. & Smeyers, Y. J. Mol. Struct.  THEOCHEM 2000. 504, 13. 
55 Coll, M., Frau, J., Vilanova, B., Donoso, J., Munoz, F. & Blanco, F. G. J. Phys. Chem. 2000. 
 104, 11389.
56 Garcıa, R. C., Coll, M., Donoso, J., Mu˜noz, F. et al. Chem. Phys. Lett. 2003. 372, 275. 
57 Li, R., Feng, D. & Zhu, F. Int. J. Quantum Chem. 2007. 107, 2032. 
58 Zhu, F., Li, R., Feng, D., He, M. & Cai, Z. Int. J. Quantum Chem. 2007. 107, 1925. 
59 Xu, D., Zhou, Y., Xie, D. & Guo, H. J. Med. Chem. 2005. 48, 6679. 
60 Xu, D., Guo, H. & Cui, Q. J. Am. Chem. Soc. 2007. 129, 10814. 
61 Lopez, R., Menendez, M., Diaz, N., Suarez, D., Campomanes, P., Ardura, D. & Sordo, T. Curr.  Org. Chem. 2006. 10, 805. 
62 Xie, M., Fu, Y. & Chen, Q. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2008. 855, 111. 
63 Alcaide, B., Almendros, P. & Aragoncillo, C. Chem. Rev. 2007. 107, 4437. 
64 Ojima, I. & Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997. 26, 377. 
65 Mollet, K., Catak, S., Waroquier, M., Van Speybroeck, V., D’hooghe, M. & De Kimpe, N. J. Org.  Chem. 2011. 76, 8364. 
66 Alcaide, B. & Almendros, P. Synlett 2002, 381. 
67 Mollet, K., D’hooghe, M. & De Kimpe, N. Mini-Rev. Org. Chem. 2013. 10, 1. 
68 Alajar´ın, M., S´anchez-Andrada, P., Coss´ıo, F. P., Arrieta, A. & Lecea, B. J. Org. Chem. 2001. 
 66, 8470. 
69 Alcaide, B., Almendros, P., Luna, A., Cembell´ın, S., Arn´o, M. & Domingo, L. R. J. Org. Chem. 
 2011. 17, 11559. 
70 Draˇzi´c, T., Vazdar, K., Vazdar, M., Dakovi´c, M., Mikecin, A.-M., Kralj, M., Malnar, M., He´cimovi´c,  S. & Habuˇs, I. Tetrahedron 2015. 71, 9202. 
71 Domingo, L. R., Aurell, M. J. & Arn´o, M. Tetrahedron 2009. 65, 3432. 
72 Ardura, D. & L´opez, R. J. Org. Chem. 2007. 72, 3259. 
73 Li, G.-Q., Dai, L.-X. & You, S.-L. Org. Lett. 2009. 11, 1623. 
74 Wiitala, K. W., Tian, Z., Cramer, C. J. & Hoye, T. R. J. Org. Chem. 2008. 73, 3024. 
75 Vazdar, K. & Vazdar, M. Tetrahedron Lett. 2015. 56, 6908. 
76 Alcaide, B., Almendros, P., Mart´ınez del Campo, T., Soriano, E. & Marco-Contelles, J. L. Chem.  Eur. J. 2009. 15, 1909.
77 Alcaide, B., Almendros, P., Carrascosa, R., L´opez, R. & Men´endez, M. I. Tetrahedron 2012. 68,  10748. 
78 P´erez-Ruiz, R., S´aez, J. A., Jim´enez, M. C. & Miranda, M. A. Org. Biomol. Chem. 2014. 12,  8428. 
79 Tedesco, D., Zanasi, R., Guerrini, A. & Bertucci, C. Chirality 2012. 24, 741. 
80 Pena-Gallego, A., Cabaleiro-Lago, E., Fern´andez-Ramos, A., Hermida-Ram´on, J. & Martınez-  N´u˜nez, E. J. Mol. Struct. THEOCHEM 1999. 491, 177. 
81 Kovaˇc, V., Radolovi´c, K., Habuˇs, I., Siebler, D., Heinze, K. & Rapi´c, V. Eur. J. Inorg. Chem. 
 2009, 389. 
82 Soriano-Correa, C., Sanchez Ruiz, J. F., Raya, A. & Esquivel, R. O. Int. J. Quantum Chem. 2007. 
 107, 628. 
83 Cainelli, G., Giacomini, D., Trere, A. & Boyl, P. P. J. Org. Chem. 1996. 61, 5134. 
84 Barrow, K. & Spotswood, T. Tetrahedron Lett. 1965. 6, 3325. 
85 Alcaide, B., Almendros, P., Rodr´ıguez-Vicente, A. & Ruiz, M. P. Tetrahedron 2005. 61, 2767. 
86 Omura, K. & Swern, D. Tetrahedron 1978. 34, 1651. 
87 Onodera, K., Hirano, S. & Kashimura, N. Carbohydr. Res. 1968. 6, 276. 
88 Corey, E. J. & Kim, C. J. Am. Chem. Soc. 1972. 94, 7586. 
89 Collins, J., Hess, W. & Frank, F. Tetrahedron Lett. 1968. 9, 3363. 
90 Albright, J. D. & Goldman, L. J. Am. Chem. Soc. 1965. 87, 4214. 
91 Kametani, T., Huang, S.-P., Honda, T. et al. Heterocycles 1985. 23, 2693. 
92 Tsuneda, T. Density functional theory in quantum chemistry. Springer, 2014. 
93 Sherrill, C. D. School of Chemistry and Biochemistry, Georgia Institute of Technology 2000. 
94 Hertsen, D., Catak, S., Waroquier, M., D’hooghe, M., De Kimpe, N. & Van Speybroeck, V. In 
 Quantum Chemistry in Belgium, 10th edition. 
95 Cramer, C. J. Essentials of computational chemistry: theories and models. John Wiley & Sons, 
 2013. 
96 Møller, C. & Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934. 46, 618.
97 Goossens, H., Catak, S., D’hooghe, M., De Kimpe, N. & Van Speybroeck, V. Inzicht in de vorming 
 van 3-methoxy-3-methylazetidinen: Rationalisering van het reactiemechanisme via kwantummech- 
 anische berekeningen. Master’s thesis, Universiteit Gent, 2010. 
 98 Hohenberg, P. & Kohn, W. Phys. Rev. 1964. 136, B864. 
 99 Kohn, W. & Sham, L. J. Phys. Rev. 1965. 140, A1133. 
100 Cuevas, J. Introduction to density functional theory, 2010. 
101 Zhao, Y. & Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008. 120, 215. 
102 Chattaraj, P. K. Chemical reactivity theory: a density functional view. CRC Press, 2009. 
103 Stankovic, S., Catak, S., D’hooghe, M., Goossens, H., Abbaspour Tehrani, K., Bogaert, P., Waro- 
 quier, M., Van Speybroeck, V. & De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2011. 76, 2157. 
104 Mennucci, B. WIREs Comput Mol Sci 2012. 2, 386. 
105 Cramer, C. J. & Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999. 99, 2161. 
106 Mennucci, B., Tomasi, J., Cammi, R., Cheeseman, J., Frisch, M., Devlin, F., Gabriel, S. & Stephens, 
 P. J. Phys. Chem. A 2002. 106, 6102. 
107 Keith, T. & Frisch, M. Modeling the hydrogen bond 1994. 569, 22. 
108 Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970. 74, 4161. 
109 Frisch, M., Trucks, G., Schlegel, H. B., Scuseria, G., Robb, M., Cheeseman, J., Scalmani, G.,  Barone, V., Mennucci, . B., Petersson, G. e. et al. Gaussian 09, 2009. 
110 Legault, C. Universit´e de Sherbrooke 2009. 
111 Raczy´nska, E. D., Hallmann, M. & Duczmal, K. Comput. Theor. Chem. 2011. 964, 310. 
112 Raczynska, E. D., Kosinska, W., Osmialowski, B. & Gawinecki, R. Chem. Rev. 2005. 105, 3561.

Universiteit of Hogeschool
Bio-ingenieurswetenschappen - Chemie & bioprocestechnologie
Publicatiejaar
2016
Promotor(en)
Veronique Van Speybroeck, Matthias D'hooghe
Kernwoorden
Share this on: